Apesar de se saber o alto valor que Henrique de Castro vai receber, a Yahoo! escusou-se a adiantar o porquê de despedir o nº2 da empresa. Especula-se que tal se deve ao insucesso em conseguir responder aos objetivos traçados pela empresa assim como a hipótese de terem existido algumas divergências entre a líder norte-americana e o português.

Henrique de Castro chegou à Yahoo! como chefe de operações, a 15 de outubro de 2012, recrutado à rival Google pela recém-chegada CEO Marissa Mayer.

Pouco mais de um ano depois, abandona a empresa com 30 milhões de euros como indemnização.A Yahoo! não explicou o motivo para a rescisão com o gestor português, o nº2 da empresa, mas o insucesso em conseguir responder aos objetivos traçados e divergências entre a líder norte-americana e o português podem explicar a saída de Castro, segundo o 'Wall Street Journal' e o 'New York Times'.

Também o facto de só agora a Yahoo! ter decidido o que fazer com o site que há oito meses comprou por 800 milhões de euros pode ter sido um dos motivos.Henrique de Castro foi contratado para revitalizar o tráfego para o portal e consequentemente as vendas publicitárias de uma empresa que, apesar de ainda ser um dos gigantes da Internet, tem vindo cada vez mais a perder importância, ao contrário do rival Google, que é quem acumula maiores receitas de publicitárias, e o Facebook, que em 2013 ultrapassou a Yahoo! no segundo lugar do mercado da publicidade online.Mayer chegou à Yahoo! em julho de 2012 e desde logo tentou alterar o modo de funcionamento da empresa. A aposta em novas tecnologias e aplicações tornou-se mais frequente, destacando-se a compra do Tumblr, em maio, pelos já referidos 800 milhões de euros como o principal negócio.