A Microsoft revelou que a utilização de uma versão de upgrade para efectuar uma "clean instalation", num disco rigido sem sistema operativo, como se de uma versão completa se tratasse é ilegal. Esta situação, segundo a empresa, vai mesmo contra aquilo que está descrito na licença EULA (End User License Ageement).

Eric Ligman, da Microsoft, revelou que têm consciência de que a utilização de truques para contornar o sistema de upgrade é possível, contudo não torna esse tipo de métodos legais.

O preço das versões de Upgrade poderá ser o factor mais chamativo para que os utilizadores se sintam tentados em usar estes "malabarismos" e que permitem a poupança de alguns trocos.  A licença EULA apenas permite efectuar upgrades directos a partir de computadores que já possuem o Windows Vista instalado no disco rígido.