Para aqueles que pretendem tirar partido do espaço ampliado da garagem associado ao facto de se ter uma propriedade extra, têm disponível um trio de novos carros aperfeiçoados além de uma nova motocicleta para adicionar à coleção. O Enus Huntley S (SUV), Dewbauchee Massacro (Desportivo), Pegassi Zentorno (Super) e Dinka Thrust (Motocicleta) estarão disponíveis para aquisição em GTA Online no Legendary Motorsport - e acessível a partir de qualquer garagem no Story Mode. A atualização ´The High Life´ também adiciona 'Non Contact' ao grupo de opções de ´Race options´,  o que permitirá ao jogador jogar Corridas standard com a opção de colisão desativada entre os veículos dos jogadores (outros jogadores aparecem a semitransparente sendo possível colidir com trafego que não está em jogo, estruturas e outros cenários).

O jogador também tem a possibilidade de proteger os seus investimentos com a chegada da nova Ammu-Nation e da potente ´Rifle Bullpup´. O novo Mental State nas estatísticas do jogador mostra o quão pacíficos ou psicopatas estão realmente os jogadores da sua sessão e assim saberá se necessita de preparar a sua arma quando se aproximarem. A atualização The High Life também inclui novas opções de guarda-roupa, veículos, brindes/celebrações assim como 15 novas profissões – incluindo 5 novas Missões de Contacto.